Zakladatelé značky Alonzo Menéndez a Pepé García v 1935 nejdříve umožňovali potěšení z chuti těchto doutníků jenom omezenému okruhu zákazníků a pro stále zvětšující zájem je uvedli na trh. Název značky byl inspirován románem Hrabě Monte Christo (A. Dumas), který byl hodně oblíbeným mezi torcedory (baliči doutníků) v jejich továrně. Doutníky této značky staly nejvíce oceňovanými kubánskými doutníky. Charakteristický pro značku doutníků Montecristo je i obrázek na červenožlutých krabicích znázorňující královský znak Francie, překřížené meče a stylizovaný květ lilie.

Doutníky Trinidad jsou vyráběny od roku 1969, ale stejně jako Cohiba byly zpočátku určeny pouze jako dary pro zahraniční diplomaty. Až v roce 1998 byly uvedeny na volný trh, a to ještě v omezeném množství. Oblíbeným doutníkem je velikost Reyes, která bývá srovnávána s dražším doutníkem Cohiba Siglo I.